羅伯(約翰·庫薩克 John Cusack 飾)是個音樂狂熱愛好者,他經營著一家唱片店,店裏的兩名店員迪克和伯利都是音樂愛好者。一天,羅伯的女友羅拉(艾本·葉尤 Iben Hjejle 飾)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。為此他做起自己的“失戀排行榜”,回顧一路以來失敗的戀愛。他發現自己總是充當被甩的一方,於是他決定重新聯系這些前女友,詢問她們當初選擇分手的原因。
與此同時,羅拉因為要搬出羅伯的住處而與他一直保持著聯系。一次,羅伯從羅拉的朋友口中得知,羅拉居然開始和住在自家樓上的伊安(蒂姆·羅賓斯 Tim Robbins 飾)約會。這讓羅伯大受打擊,他開始不停地打電話騷擾羅拉和伊安,在他們樓下徘徊。終於有一天,轉機到了,羅拉告訴羅伯,她父親去世了……