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1990年的冬天,在壹個熙熙攘攘、忙忙碌碌的休息日裏,人們都在為親朋好友選購著聖誕節的禮物,喬納森因為壹雙羊毛手套認識了莎拉,在人潮湧動的紐約市街頭,兩個陌生人神奇般被對方所吸引。盡管事實上,他們各自都有著情感的歸宿,但仍然無可救藥地在這個浪漫的夜晚墜入了愛河,還情不自禁地在曼哈頓的夜色裏漫步了壹整夜。
然而,夜晚總是要消失的,黎明來臨時,兩人不得不做出下壹步的決定。當喬納森提議互相交換電話號碼時,莎拉決定將兩人的再次相遇寄托在緣分上,她拿出五元鈔票,讓喬納森寫上他的聯系方式,然後徑直走到雜貨店用這張鈔票買了口香糖,莎拉說,倘若有緣,紙幣壹定能再回到她的手裏,到那時她會立刻與喬納森聯系。同時,她還把自己的聯系方式留在了壹本舊書上,並將書賣給了壹個舊書攤,隨後兩人分手離去,壹切全看天意和緣分了……
五年後,依然在紐約,喬納森成為了壹名制片人,而薩拉則在舊金山做精神治療師。兩個人的命運自那次邂逅以後就再也沒有了交點。此時,正在忙著準備婚禮的喬納森回憶起那短暫的羅曼史不免有些傷感,於是他決定做出最後壹次的努力--尋找那本寫著薩拉電話的書。幾經周折,令喬納森興奮的是,奇跡居然發生了……