1950年,詠春派一代宗師葉問與妻子張永成帶同兒子葉準到澳門生活, 繼而到香港謀生。一次較量,梁雙甘拜下風,並拜葉問為師。其後,葉問先後收了李瓊、陳四妹、鄧聲、汪東、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己-珍妮一段鮮為人知的事跡。
汪東與吳贊好鬥,四處與其他門派「講手」,需要葉問經常調解。某夜,工友們與梁雙在天臺開會起沖突,葉問出手制伏眾人。另一方面,鄧聲沈迷名利,與貪汙警員同流合汙。葉問向鄧聲曉以大義,鄧聲終暗中協助因引發警民沖突而被捕的李瓊獲釋。 1959年,九龍城寨由江湖中人地頭龍統領,經營不良勾當。鄧聲答應暗助魏霸天的獅隊勝出,好讓地頭龍操控賽果。比賽當天,魏霸天偷襲吳忠,葉問出手救助吳忠,擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。